Jensen Ackles, bekend van zijn rol als Dean Winchester in Supernatural, had nooit verwacht dat hij samen met Jared Padalecki en Misha Collins zou terugkeren in een aflevering van The Boys. Toch gebeurde dat precies in aflevering 5 van het vijfde seizoen. Soldier Boy (Ackles) en Homelander (Antony Starr) trokken naar Los Angeles om Mr. Marathon (Padalecki) te confronteren, een voormalig lid van The Seven met toegang tot V1.
Deze ontmoeting leidde tot een verrassende reünie. Padalecki en Collins, die in Supernatural respectievelijk Sam Winchester en Castiel speelden, verschenen samen op een feestje van Mr. Marathon. Het was de eerste keer sinds het einde van Supernatural dat de drie acteurs weer samen op het scherm stonden.
In een interview met TheWrap vertelde Ackles dat hij nooit had verwacht dat dit zou gebeuren.
"Ik had niet per se verwacht dat het überhaupt zou gebeuren. Kripke is heel voorzichtig met zijn verhalen, zijn personages en de bredere context. Hij doet niets zomaar. Maar hij had dit idee en dacht dat het kon werken met deze acteurs. Het was een geweldige kans, bijna twee vliegen in één klap."
Ackles was aanvankelijk sceptisch over de integratie van de Supernatural-elementen in The Boys.
"Toen ik het hoorde, dacht ik: is dit gewoon een stunt die niet echt past? Wordt het een afwijking van de serie zelf, of kunnen ze het op een natuurlijke manier in het verhaal verwerken? Gelukkig vonden ze een manier om het te integreren en de verhaallijn voort te stuwen. Ik was blij dat ze een manier vonden om Jared en Misha in te zetten."
Tijdens de opnames merkten Ackles en Padalecki dat ze, ondanks hun nieuwe rollen als nazi-sympathisanten en cocaïnegebruikers, snel terugvielen in hun oude dynamiek als Sam en Dean. Gelukkig was er regisseur Phil Sgriccia, die zowel bij The Boys als Supernatural betrokken was.
"We moesten ons echt realiseren dat we acteurs waren die betaald werden om een andere rol te spelen dan we gewend waren. Het kostte wat aanpassing, maar gelukkig had Phil Sgriccia ervaring met beide series. Als we afdwaalden en oude gewoontes oppikten, kon hij ons corrigeren en terug op het juiste pad brengen."
De reünie was niet beperkt tot Ackles, Padalecki en Collins. Ook Seth Rogen, uitvoerend producent van The Boys, verscheen in aflevering 5 als een van de gasten op het feestje van Mr. Marathon. Zijn aanwezigheid benadrukte nog eens de cross-over tussen de series en de creativiteit van showrunner Eric Kripke.