Grant Mainland hadde en tung dag i retten tidligere denne uken. Som advokat for prediksjonsmarkedsplattformen Kalshi stod han overfor en stor utfordring foran Massachusetts’ høyesterett den 4. mai: overbevise dommerne om at et selskap som markedsfører seg som «den første appen for lovlig sports betting i alle 50 delstater» ikke tilbyr sports betting.

Mainland forsøkte å få domstolen til å oppheve en midlertidig avgjørelse fra en lavere rettsinstans som blokkerte Kalshi fra å tilby sine «markeder» knyttet til sport innenfor delstatens grenser. Disse sportsrelaterte markedene utgjorde nesten 90 % av Kalshis inntekter i 2025, og har bidratt til en årlig inntektsvekst på 1,5 milliarder dollar. Investorene har vist stor tillit til selskapet, som nylig gjennomførte en $1 milliarders Series F-runde og nådde en verdsettelse på $22 milliarder – dobbelt så mye som for seks måneder siden.

For de som ikke kjenner til Kalshi: Plattformen lar brukere tjene penger ved å forutsi utfallet av reelle hendelser. Brukerne kan kjøpe og selge kontrakter til priser mellom 1 cent og 99 cent, som omtrentlig gjenspeiler markedets oppfatning av sannsynligheten for at en hendelse inntreffer. Når markedet «løses» (dvs. hendelsen enten skjer eller ikke), får de som eier vinnerkontrakter utbetalt $1 per kontrakt.

For eksempel, dersom favorittlaget Seattle Seahawks når Super Bowl neste år, vil de som kjøpte kontrakter til 14 cent per kontrakt – prisen per i dag – få en solid gevinst. Dette høres kanskje ut som vanlig betting, og det er ikke helt feil. I januar fastslo en lavere rettsinstans at Kalshi, ved å la brukere kjøpe og selge «eventkontrakter» på alt fra sluttresultater til spillerstatistikk, i realiteten drev ulisensiert sportsbetting i Massachusetts.

Dommer Christopher Barry-Smith skrev at det var «ingen tvil» om at Kalshi måtte følge de samme reglene som andre sportsbook-operatører, og at en midlertidig stans ville tjene både folkehelsen, sikkerheten og delstatens økonomiske interesser.

Under rettssaken Commonwealth of Massachusetts v. KalshiEX LLC fremmet Mainland de samme argumentene Kalshi alltid har brukt når de blir presset om sportsdelen av virksomheten: Selskapet er regulert av den amerikanske Commodity Futures Trading Commission (CFTC) som en børs, og dermed ikke underlagt delstatsregulering. Kalshi hevder også at deres produkter ikke er «veddemål», men «swap-kontrakter» – en type derivatkontrakt som selskaper lenge har brukt for å redusere finansiell risiko.

Rettsforhandlingene gikk imidlertid ikke som Mainland hadde håpet. Dommer Gabrielle Wolohojian avbrøt raskt: «Hvis vi zoomer ut et nivå, ville ‘eventkontrakter’ ikke være fundamentalt annerledes enn det vi historisk sett ville kalt et veddemål eller en innsats.» Da Mainland påsto at kjøp og salg av kontrakter på Kalshi er «helt forskjellig» fra å legge inn et veddemål hos en sportsbook, lød dommer Scott Kafker forvirret: «Helt forskjellig?»